Μανιωδώς κυνηγούσε ο Ολυμπιακός την ευρωπαϊκή διάκριση, έπειτα από διαδοχικές σεζόν χωρίς αξιόλογες πορείες.
Καλοκαίρι του 2008 λοιπόν, επί προεδρίας ακόμη του Σωκράτη Κόκκαλη, αλλά και με μεγαλομετόχους τους αφούς Αγγελόπουλους, η Πειραϊκή ΚΑΕ πυροδοτεί την απόλυτη μεταγραφική «βόμβα».
Ο 25χρονος Τζος Τσίλντρες εγκαταλείπει τον μαγικό κόσμο του NBA για να φορέσει την ερυθρόλευκη. Μία αδιανόητη κίνηση, όχι μόνο για τα ελληνικά, αλλά και για τα ευρωπαϊκά δεδομένα, αν αναλογιστεί κανείς την ηλικία αλλά και τον πρωταγωνιστικό ρόλο του παίκτη στους Ατλάντα Χοκς.
Βέβαια και τα οικονομικά κίνητρα ήταν μεγάλα. Πρόκειται για μία εκ των πιο ακριβών μεταγραφών που κατέγραψε ποτέ ομάδα της «γηραιάς ηπείρου», καθώς ο Ολυμπιακός του προσέφερε 7 εκ. ευρώ ετησίως. Το συνολικό κόστος (συμπεριλαμβανομένων μπόνους και φορολογίας), άγγιζε τα 30 εκ. για τρία χρόνια, την ίδια ώρα που παρόμοια λεφτά του προσέφερε η πρώην του ομάδα για να παραμείνει στις ΗΠΑ.
Luda in his bag... pic.twitter.com/54p33sadvF
— Kelly Iko (@KellyIkoNBA) May 17, 2020
Όντας στην καλύτερη αγωνιστική φάση της καριέρας του και με μ.ο. 11,1 πόντους σε 283 παιχνίδια, αρνήθηκε συμβόλαιο πενταετούς διάρκειας για να αγωνιστεί στην Ελλάδα... Γεγονός που μακροπρόθεσμα του στοίχισε! Χωρίς να πραγματοποιήσει εξωπραγματικές εμφανίσεις ήταν σταθερά θετικός, κατακτώντας μάλιστα το βραβείο του κορυφαίου σκόρερ του πρωταθλήματος (σεζόν 2009-2010).
Ωστόσο, η έλλειψη συλλογικών τίτλων έκρινε όχι μόνο την δικιά του έλευση, αλλά και ολόκληρο το ρόστερ σαν αποτυχημένο, καθώς κατά τη διάρκεια της διετούς παρουσίας του οι «ερυθρόλευκοι» κατόρθωσαν να πανηγυρίσουν μονάχα ένα κύπελλο. Δύο Final Four και ένας τελικός, ο οποίος προήλθε από σπουδαία του εμφάνιση απέναντι στην Παρτιζάν, δεν δικαιολογούσαν την τότε υπέρβαση οικονομική υπέρβαση που έκανε η διοίκηση.
Όλα αυτά οδήγησαν στο πρόωρο «αντίο» του Τσίλντρες, ο οποίος ολοκλήρωσε τα 2/3 του συμβολαίου για να επιστρέψει στην πατρίδα του. Για κακή του τύχη, δεν βρήκε ποτέ ξανά την αίγλη του παρελθόντος και έπειτα από διαδοχικά περάσματα στους Σανς, Νετς και Πέλικανς, απέτυχε να επιστρέψει ξανά σε ανταγωνιστικό επίπεδο.